Nació en Nueva York, en 1980, por lo que actualmente tiene 40 años. Sus padres son Christopher Cornelius Culkin y Patricia Bentrup. Tuvo 6 hermanos y la mayoría de ellos formaron parte de la industria del entretenimiento desde niños.
Sus primeros años los vivió en condiciones precarias, mientras su madre trabajaba como telefonista y su padre como sacristán de una iglesia local.
Debido a esto fue criado con estrictos lineamientos católicos y asistió a colegios como la St. Joseph School y la Professional Children’s School.
Sus primeros acercamientos a la actuación ocurrieron durante su niñez, así que en ese momento su padre fungió como su representante, quien le consiguió su primer papel en la pieza Off Broadway, a los 6 años.
Otros papeles que desempeñó a corta edad, fueron en El Cascanueces y cintas como Bach Barbies y Afterschool Special.
En 1987, participaría en la cinta Rocket Gibraltar, y tres años después llegó el éxito a su vida cuando protagonizó Home Alone, película que lo envió directo al estrellato, consiguiendo sumas millonarias.
Su personaje, Kevin Mcallister, se volvió un ícono navideño y la cinta se convirtió en un clásico noventero.
La segunda parte, Home Alone: Lost in New York, contó con un éxito mediano y, en años posteriores se realizaron otras secuelas, ya sin Culkin como parte de ellas.
Posteriormente estelarizó otros populares largometrajes como My Girl, The Good Son y Ricky Ricón.
Pero el éxito trajo consigo presión por parte de su padre, productoras y en general, logrando que su infancia y adolescencia fueran una etapa muy compleja en su vida.
Esto lo llevó a tomar decisiones apresuradas como casarse a los 18 años, con la actriz Rachel Miner, de quien se divorció dos años después; así como a consumir drogas a temprana edad.
Tuvo otros papeles en cine haciendo películas como Saved!, Sex and Breakfast, The Wrong Ferrari, Adam Green’s Aladdin y Changeland.
Por otro lado, escribió Junior, una novela auto biográfica en la que narra los peligros de la fama y la relación con su padre.
En cuanto al amor, se le relacionó con las actrices Mila Kunis, Jordan Lane Price y Brenda Song.
En Instagram cuenta con 1.3 mm de seguidores, con los que comparte fotos íntimas, imágenes de proyectos cinematográficos, viajes y mucho contenido bizarro, así como fotos de sus gatos.
Además, actualmente crea contenido para su propio podcast llamado Bunny Ears, razón por la cual continuamente se le ve portando una diadema con orejas de conejo.
Su trabajo más reciente en las pantallas lo está desarrollando dentro de la décima temporada de la serie de Ryan Murphy American Horror Story, que actualmente está en filmación. Hace algunos días el director compartió una imagen en la que Culkin aparece en el rodaje junto a la actriz Leslie Grossman, quien también será parte del elenco y el público ya está ansioso de ver el resultado en los capítulos.