Su carismática personalidad siempre destacó entre la de los demás, planteándose la opción de dedicarse profesionalmente a la comedia en un futuro.
Al inicio trabajó en un club de la ciudad de Boston presentando sketches que fueron recibidos con gran entusiasmo por el público asistente por lo que continuó en este camino sin descuidar su carrera académica en la Universidad de Nueva York donde estudió Arte.
Cuando tomó la decisión de mudarse a Los Ángeles a comienzos de los años 90 para seguir probando suerte una vez graduado, fue descubierto por el comediante Dennis Miller quien le consiguió trabajo dentro del programa televisivo Saturday Night Live.
De esta manera su popularidad fue creciendo hasta hacer su debut en el cine con la película Going Overboard donde interpretó a un comediante que trabaja en un crucero.
Gracias a las siguientes producciones donde participó como Un papá genial, Happy Gilmore y Mr. Deeds alcanzó el estrellato a un nivel internacional.
En el año 2003 consiguió una nominación a los premios Globos de Oro como Mejor actor- comedia o musical por su trabajo en la cinta Embriagado de amor, un momento cúspide en su carrera dentro de Hollywood.
En ese mismo año contrajo matrimonio con la modelo y actriz Jackie Titone, quien en algún momento confesó ser gran admirador de Adam incluso antes de llegar a conocerlo en persona.
La pareja se ha consolidado como una de las más estables en el ambiente artístico, llegando a tener juntos dos niñas de nombre Sadie y Sunny Sandler quienes incluso ya han colaborado en algunas películas producidas por su padre.
Sandler se ha vuelto favorito de ceremonias como los Kids' Choice Awards y los Golden Raspberry donde por años consecutivos lo han nombrado dentro de la categoría de Peor Actor, aunque el pasado año le fue otorgado un galardón por parte del National Board of Review of Motion Pictures.
El reconocimiento que le hizo la organización conformada por 110 miembros seleccionados entre reconocidos personajes del mundo del cine, fue por su actuación en la película de drama y suspenso Diamantes en bruto, descrita por varios críticos como la mejor de su carrera.
Este gran logro hoy lo puede presumir junto con el de ser considerado por Forbes como el segundo actor con mayores ingresos entre 2011 y 2012, tan solo detrás de Leonardo Di Caprio, manteniéndose en el top 10 del listado gracias a éxitos como Click, Golpe Bajo, Una esposa de mentiras y Como si fuera la primera vez.
Actualmente sigue trabajando ahora con Netflix al firmar con la compañía un contrato para colaborar en cuatro cintas para la plataforma luego del éxito que tuvo Misterio a bordo.